立体异构

构型异构

顺反异构

  • 顺/反 同侧为顺 顺式熔点高，反式沸点高
  • Z/E Z类似于顺

对映异构

  • D/L：-OH在右侧的为D，在左侧的为L
  • 内消旋体与外消旋体
  • 手性
  • R/S 构型，顺时针为R
  • +/-表示旋光方向，与D/L无关

构象异构

  • a/e键

卤代烃的化学性质

分类

  1. 脂肪卤代烃
    1. 饱和
    2. 不饱和（=）
  2. 脂环卤代烃
  3. 芳香卤代烃

亲核取代反应

原理

C-X之间的σ键发生异裂，C+离子
受到亲核试剂^[-OH,-CN,-OR,-NH2,-ONO2]进攻

饱和卤代烃R-X与

  • -OH 生成醇（卤代烃水解）
  • OR’ 合成醚^[R-O-R’]（威廉姆斯合成法）
  • CN 生成月青，酸性水解得羧酸
  • NO3 生成硝酸脂，AgX沉淀，黄色（鉴别）
  1. 单分子亲核取代机制（Sn1）
    • 生成C+离子，[[C+离子稳定性与杂化轨道|C+离子越稳定]]越容易反应
    • 外消旋体
  2. 双分子亲核取代机制
    • 取决于空间位阻
    • 瓦尔登反转

不饱和卤代烃

  • R-CH=CH-X （乙烯型）
  • R-CH=CH-CH2-X（烯丙型）
  • RCH2=CH(CH2)n-X（孤立型）
    与AgNO3反应生成沉淀：
    常温下：烯丙型，叔卤代烃
    加热：伯，仲卤代烃
    加热也不反应：卤苯
    亲核取代反应活性：
    烯丙型>孤立型>乙烯型（C+存在P-Π共轭）

消除反应

扎伊采夫原则

机制

醇，酚，醚